Lara Jean Song przechowuje swoje listy miłosne w pudełku na kapelusze, które dostała od mamy. Nie są to jednak wyznania miłosne jej adoratorów, ale listy, które sama napisała do obiektów swoich uczuć – jeden list do każdego chłopca, w którym była kiedyś zakochana. W sumie pięć. Pisząc je, Lara bez oporów przelewała wszystkie swoje uczucia na papier i zupełnie szczerze, bez żadnych zahamowań formułowała zdania, których nigdy nie ośmieliłaby się wypowiedzieć na głos, ponieważ listy te były przeznaczone wyłącznie dla jej oczu i nigdy nie miały dotrzeć do adresatów. Pewnego dnia okazuje się jednak, że jakimś cudownym sposobem zostały wysłane. Od tej chwili wszystko w życiu Lary staje na głowie i wymyka się spod kontroli.